知识点1 卤代烃
1. 定义与结构
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团：—X（F、Cl、Br、I）。
2. 化学性质
（1）水解反应（取代反应）
条件：NaOH 水溶液、加热。此反应可用于制备醇。
（2）消去反应
条件：NaOH 的乙醇溶液、加热。生成烯烃。
⚠️ 注意：消去反应要求卤素原子所在碳的相邻碳上必须有 H（即 β-H）。若 β-C 上无 H，则不能发生消去反应。
知识点2 醇
1. 结构
官能团：—OH（羟基），直接连在饱和碳原子上。通式：R—OH。
2. 化学性质
（1）与 Na 反应
💡 说明：羟基上的 H 可被活泼金属置换，说明醇羟基中的 O—H 键有极性。
（2）氧化反应
| 醇的类型 | 氧化条件 | 产物 |
|---|---|---|
| 一级醇（伯醇）RCH₂OH | 催化氧化（Cu/△） | 醛 RCHO（→进一步氧化为羧酸） |
| 二级醇（仲醇）R₂CHOH | 催化氧化（Cu/△） | 酮 R₂CO |
| 三级醇（叔醇）R₃COH | — | 不能被催化氧化（无 α-H） |
（3）酯化反应（见羧酸部分）
（4）消去反应（分子内脱水）
- 条件：浓 H₂SO₄、170℃
- 若在 140℃，发生分子间脱水生成醚
⚠️ 注意：醇的消去反应也要求 β-C 上有 H 原子。
知识点3 酚
1. 苯酚的结构
分子式 C₆H₅OH，羟基直接连在苯环上。
2. 化学性质
（1）弱酸性
- 苯酚的酸性极弱（Kₐ ≈ 10⁻¹⁰），其酸性比碳酸弱
- 向苯酚钠溶液中通入 CO₂ 可析出苯酚：
（2）与 FeCl₃ 的显色反应
- 苯酚遇 FeCl₃ 溶液显紫色，可用于苯酚的检验
（3）苯环上的取代反应
苯酚与浓溴水反应，生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀：
💡 说明：羟基使苯环活化（尤其在邻、对位），所以苯酚比苯更容易发生取代反应，不需要催化剂。
知识点4 醛
1. 结构
官能团：—CHO（醛基），通式 R—CHO。羰基碳为 sp² 杂化。
2. 化学性质
（1）加成反应（还原反应）
醛与 H₂ 加成被还原为一级醇。
（2）氧化反应
| 反应 | 现象 | 用途 |
|---|---|---|
| 银镜反应 | 试管内壁生成光亮银镜 | 检验 —CHO |
| 与新制 Cu(OH)₂ 反应 | 产生砖红色沉淀 Cu₂O↓ | 检验 —CHO |
💡 说明：甲醛 HCHO（含两个醛基）可还原 4 倍量的 [Ag(NH₃)₂]⁺。
知识点5 酮
1. 结构
官能团：—CO—（羰基，两侧均连碳原子），通式 R—CO—R'。
2. 化学性质
| 性质 | 说明 |
|---|---|
| 加成反应 | 与 H₂ 加成还原为二级醇：R—CO—R' + H₂ →(Ni/△) R—CHOH—R' |
| 氧化反应 | 不发生银镜反应，不与新制 Cu(OH)₂ 反应 |
⚠️ 注意：酮不能被弱氧化剂氧化，这是酮与醛的重要区别。丙酮是最简单的酮，常作有机溶剂。
知识点6 羧酸
1. 结构
官能团：—COOH（羧基），通式 R—COOH。
2. 化学性质
（1）弱酸性
羧酸具有酸的通性：使指示剂变色、与活泼金属反应、与碱反应、与碳酸盐反应等。
（2）酯化反应
- 条件：浓 H₂SO₄ 催化、加热
- 反应特点：酸脱羟基、醇脱氢；可逆反应
（3）甲酸（HCOOH）的特殊性
甲酸分子中同时含有羧基和醛基：
- 具有羧酸的性质（酸性、酯化反应）
- 具有醛的性质（可发生银镜反应、与新制 Cu(OH)₂ 反应）
💡 说明：甲酸的这一特性常出现在鉴别类考题中。
知识点7 酯
1. 结构
官能团：—COO—（酯基），通式 R—COOR'。
2. 化学性质——水解反应
| 条件 | 反应特点 | 方程式 |
|---|---|---|
| 酸性水解 | 可逆 | RCOOR' + H₂O ⇌(H⁺/△) RCOOH + R'OH |
| 碱性水解 | 不可逆（皂化反应） | RCOOR' + NaOH →(△) RCOONa + R'OH |
💡 说明：碱性水解不可逆的原因——生成的羧酸与 NaOH 中和生成羧酸盐，使平衡彻底正向进行。油脂在碱性条件下的水解即皂化反应，用于制肥皂。
知识点8 胺与酰胺
1. 胺
官能团：—NH₂（氨基），通式 R—NH₂。
| 性质 | 说明 |
|---|---|
| 碱性 | R—NH₂ + H⁺ → R—NH₃⁺（胺的碱性源于 N 上的孤对电子） |
| 与酸反应 | CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl |
2. 酰胺
官能团：—CONH₂（酰胺基），通式 R—CONH₂。
水解反应：
| 条件 | 产物 |
|---|---|
| 酸性水解 | 羧酸 + 铵盐 |
| 碱性水解 | 羧酸盐 + NH₃↑ |
💡 说明：肽键 —CO—NH— 本质上是酰胺键，蛋白质和多肽的水解即为酰胺键的水解。
知识点9 醇的物理性质
1. 低级醇的物理性质
| 性质 | 说明 |
|---|---|
| 状态 | C₁~C₃ 为无色液体，C₄~C₁₁ 为油状液体，C₁₂ 以上为蜡状固体 |
| 沸点 | 比相应烷烃高（因 —OH 形成分子间氢键） |
| 溶解性 | C₁~C₃ 与水任意比互溶，随碳数增加水溶性降低 |
| 密度 | 均小于 1 g/cm³（比水轻） |
2. 沸点变化规律
- 同系物中，随碳原子数增加，沸点升高
- 碳原子数相同时，支链越多，沸点越低
- 含羟基越多，沸点越高（氢键数目增加）
💡 说明：乙醇的沸点（78.5°C）远高于丙烷（-42°C），就是因为乙醇分子间存在氢键。
知识点10 卤代烃的物理性质
1. 基本物理性质
| 性质 | 说明 |
|---|---|
| 状态 | C₁~C₄ 的卤代烃为气体（常温），其余为液体或固体 |
| 沸点 | 比相应烷烃高（相对分子质量大，范德华力强） |
| 溶解性 | 均难溶于水，可溶于有机溶剂 |
| 密度 | 一氯代烃密度小于水，多氯代烃（如 CCl₄、CHCl₃）密度大于水 |
2. 常见卤代烃
| 名称 | 用途 |
|---|---|
| CH₃Cl（一氯甲烷） | 制备有机硅化合物的原料 |
| CHCl₃（氯仿） | 有机溶剂（有毒） |
| CCl₄（四氯化碳） | 灭火剂、有机溶剂（有毒，破坏臭氧层） |
| CH₃CH₂Cl（氯乙烷） | 局部麻醉剂（汽化吸热） |
⚠️ 注意：氟利昂（含氟氯烃）会破坏臭氧层，已被限制使用。
知识点11 官能团转化关系总结
1. 主要转化关系图
2. 关键转化反应
| 转化 | 反应类型 | 条件 |
|---|---|---|
| 卤代烃 → 醇 | 水解（取代） | NaOH 水溶液/△ |
| 卤代烃 → 烯烃 | 消去 | NaOH 醇溶液/△ |
| 醇 → 醛 | 氧化 | Cu/O₂/△ 或 CrO₃ |
| 醛 → 醇 | 还原（加成） | H₂/Ni/△ |
| 醛 → 羧酸 | 氧化 | O₂/催化剂 或银镜反应条件 |
| 羧酸 + 醇 → 酯 | 酯化（取代） | 浓 H₂SO₄/△ |
| 酯 → 羧酸 + 醇 | 水解 | 酸或碱催化/△ |
| 醇 → 烯烃 | 消去 | 浓 H₂SO₄/170°C |
| 烯烃 → 醇 | 加成 | H₂O/H⁺（马氏规则） |
3. 官能团检验方法汇总
| 官能团 | 检验方法 | 现象 |
|---|---|---|
| C=C / C≡C | 加溴水 / 酸性 KMnO₄ | 褪色 |
| —CHO（醛基） | 银镜反应 / 新制 Cu(OH)₂ | 银镜 / 砖红色沉淀 |
| —OH（醇羟基） | 加 Na | 产生 H₂ |
| —OH（酚羟基） | 加 FeCl₃ 溶液 | 显紫色 |
| —COOH（羧基） | 加 NaHCO₃ 溶液 | 产生 CO₂ |
| —X（卤素原子） | 加 NaOH 水溶液加热后加 AgNO₃ | 卤化银沉淀 |
📌 笔记区
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