知识点1 烷烃
1. 通式与结构
通式：CₙH₂ₙ₊₂（n ≥ 1）
- 碳原子均为 sp³ 杂化，全部为 σ 键
- 甲烷 CH₄ 为正四面体结构，键角 109.5°
- 同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个 CH₂ 原子团的化合物
2. 物理性质
- C₁~C₄ 为气体，C₅~C₁₆ 为液体，C₁₇ 以上为固体
- 随着碳原子数增加，熔沸点逐渐升高
- 密度均小于水，难溶于水
3. 化学性质
| 反应类型 | 条件 | 说明 |
|---|---|---|
| 可燃性 | 点燃 | CₙH₂ₙ₊₂ + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O |
| 卤代反应（取代反应） | 光照 | CH₄ + Cl₂ →(光照) CH₃Cl + HCl（可继续取代） |
⚠️ 注意：烷烃在常温下稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂（如 KMnO₄）反应。卤代反应是自由基取代反应机理。
知识点2 烯烃
1. 通式与结构
通式：CₙH₂ₙ（n ≥ 2）
- 官能团：C=C（碳碳双键），双键碳为 sp² 杂化
- 双键由 1 个 σ 键 + 1 个 π 键组成，π 键不稳定，易断裂
2. 化学性质
（1）加成反应
| 试剂 | 产物 |
|---|---|
| H₂（催化加氢） | 烷烃 |
| X₂（卤素） | 邻二卤代烷 |
| HX（卤化氢） | 卤代烷（马氏规则） |
| H₂O（水合） | 醇（马氏规则） |
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH₂Br
💡 说明：马氏规则——不对称烯烃加成时，H 加在含 H 较多的双键碳上。
（2）加聚反应
n CH₂=CH₂ →(催化剂) —[CH₂—CH₂]ₙ—
（3）氧化反应
- 燃烧：CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O
- 使酸性 KMnO₄ 溶液褪色（用于鉴别烯烃）
⚠️ 注意：烯烃被酸性 KMnO₄ 氧化的产物取决于双键碳上的取代基，可用于推测原烯烃的结构。
知识点3 炔烃
1. 通式与结构
通式：CₙH₂ₙ₋₂（n ≥ 2）
- 官能团：—C≡C—（碳碳三键），三键碳为 sp 杂化
- 三键由 1 个 σ 键 + 2 个 π 键组成，直线形结构
2. 乙炔的性质
| 性质 | 说明 |
|---|---|
| 物理性质 | 无色无味气体（电石法制得的乙炔因含杂质有臭味），微溶于水 |
| 燃烧 | 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O（火焰明亮，有浓烟） |
| 使酸性 KMnO₄ 褪色 | 氧化反应 |
| 使溴水褪色 | 加成反应 |
3. 加成反应（分两步）
第一步：CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr
第二步：CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂—CHBr₂
💡 说明：炔烃与烯烃类似，也可发生加聚反应，如乙炔加聚生成聚乙炔（导电高分子）。
知识点4 二烯烃
1. 1,3-丁二烯
共轭二烯烃的典型代表：CH₂=CH—CH=CH₂
2. 1,2-加成与1,4-加成
| 加成方式 | 条件 | 特点 |
|---|---|---|
| 1,2-加成 | 低温 | 在 1,2 位上加成 |
| 1,4-加成 | 较高温度 | 在 1,4 位上加成，中间形成双键 |
CH₂=CH—CH=CH₂ + Br₂（1,4-加成）→ BrCH₂—CH=CH—CH₂Br
💡 说明：1,4-加成是共轭二烯烃的特征反应，产物中形成新的碳碳双键。
知识点5 芳香烃
1. 苯的结构
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 分子式 | C₆H₆ |
| 结构 | 平面正六边形，6 个 C 均为 sp² 杂化 |
| 特殊键 | 大 π 键（Π₆⁶），6 个 p 电子离域 |
| 键参数 | 碳碳键长相等（介于 C—C 与 C=C 之间） |
💡 说明：凯库勒式（单双键交替的六元环）常用于书写，但不能反映苯的真实结构。
2. 苯的同系物
通式：CₙH₂ₙ₋₆（n ≥ 6）
例如：甲苯 C₆H₅CH₃、二甲苯 C₆H₄(CH₃)₂ 等。
3. 苯的化学性质
| 反应类型 | 条件 | 反应方程式 |
|---|---|---|
| 卤代反应 | FeX₃ 催化 | C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr |
| 硝化反应 | 浓 H₂SO₄ 催化、加热 | C₆H₆ + HNO₃ →(浓H₂SO₄/△) C₆H₅NO₂ + H₂O |
| 磺化反应 | 浓 H₂SO₄ | C₆H₆ + H₂SO₄(浓) → C₆H₅SO₃H + H₂O |
| 加成反应 | H₂/Ni/△ | C₆H₆ + 3H₂ →(Ni/△) C₆H₁₂（环己烷） |
⚠️ 注意：苯不能使酸性 KMnO₄ 溶液褪色，也不能使溴水褪色（仅发生萃取分层）。
4. 苯的同系物的特性
- 苯的同系物可使酸性 KMnO₄ 溶液褪色（苯不能）
- 侧链被氧化为 —COOH
C₆H₅CH₃ + [O] →(KMnO₄/H⁺) C₆H₅COOH
💡 说明：无论侧链多长，只要有 α-H，最终均被氧化为苯甲酸 C₆H₅COOH。
知识点6 石油化工
| 过程 | 目的 | 产物 |
|---|---|---|
| 裂化（催化裂化） | 提高汽油产量和质量 | 裂化汽油（含烯烃） |
| 裂解（深度裂化） | 获取短链不饱和烃（化工原料） | 乙烯、丙烯、丁二烯等 |
| 重整 | 提高汽油辛烷值，获得芳香烃 | 芳香烃含量高的汽油 |
💡 说明：裂化汽油中含有烯烃，能使溴水和酸性 KMnO₄ 溶液褪色；而直馏汽油（蒸馏所得）不含烯烃，不能使它们褪色。
知识点7 乙炔的实验室制法
1. 反应原理
CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑
2. 实验装置与注意事项
| 项目 | 说明 |
|---|---|
| 原料 | 电石（CaC₂）与水 |
| 不可使用的装置 | 启普发生器（反应剧烈，放出大量热） |
| 控制反应速率 | 用饱和食盐水代替水（减缓反应速率） |
| 净化 | 通过 CuSO₄ 溶液或 NaOH 溶液除去 H₂S、PH₃ 等杂质 |
⚠️ 注意：电石法产生的乙炔有臭味，是因为电石中含 CaS、Ca₃P₂ 等杂质，遇水生成 H₂S、PH₃。纯净乙炔是无色无味的气体。
知识点8 烃的含碳量与燃烧规律
1. 各类烃的含碳量
| 烃的类别 | 通式 | 含碳量（质量分数） | 变化趋势 |
|---|---|---|---|
| 烷烃 | CₙH₂ₙ₊₂ | 12n/(14n+2) | 随 n 增大而增大，趋近 85.7% |
| 烯烃 | CₙH₂ₙ | 12n/14n = 85.7% | 恒为 85.7% |
| 炔烃 | CₙH₂ₙ₋₂ | 12n/(14n-2) | 随 n 增大而减小，趋近 85.7% |
| 苯的同系物 | CₙH₂ₙ₋₆ | 12n/(14n-6) | 随 n 增大而减小，趋近 85.7% |
2. 燃烧规律
| 规律 | 内容 |
|---|---|
| 完全燃烧通式 | CₓHᵧ + (x + y/4)O₂ → xCO₂ + y/2 H₂O |
| 耗氧量比较 | 等质量的烃，含碳量越高，耗氧量越少（CH₄ 耗氧最多） |
| 碳黑生成 | 含碳量越高的烃，燃烧越不充分，火焰越明亮、黑烟越浓 |
| 等体积耗氧 | 等物质的量的烃，(x + y/4) 越大耗氧越多 |
💡 说明：乙炔（C₂H₂）含碳量高达 92.3%，燃烧时火焰明亮、有浓烟，常用于氧炔焰焊接和切割。
知识点9 苯的同系物与苯的化学性质对比
1. 对比表
| 性质 | 苯（C₆H₆） | 苯的同系物（如甲苯 C₆H₅CH₃） |
|---|---|---|
| 取代反应（卤代） | 需 FeBr₃ 催化 | 需 FeBr₃ 催化，侧链对苯环有活化作用 |
| 取代反应（硝化） | 生成一硝基苯 | 更易硝化，可生成三硝基甲苯（TNT） |
| 加成反应 | 与 H₂ 加成需 Ni/△ | 与 H₂ 加成，苯环和侧链均可加成 |
| 使 KMnO₄ 褪色 | 不能 | 能（侧链被氧化） |
| 使溴水褪色 | 不能（仅萃取） | 不能（仅萃取） |
| 侧链氧化 | 无侧链 | 有 α-H 的侧链被 KMnO₄ 氧化为 —COOH |
2. 侧链对苯环的影响
- 烷基使苯环活化，尤其使邻、对位更易发生取代反应
- 甲苯硝化可生成 2,4,6-三硝基甲苯（TNT），而苯只能一硝化
⚠️ 注意：苯的同系物使酸性 KMnO₄ 褪色，是因为侧链被氧化，而非苯环被氧化。这是区分苯和苯的同系物的重要方法。
📌 笔记区
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