05 - 有机化合物

知识点一 认识有机化合物

1. 有机化合物概述

有机化合物（简称有机物）：绝大多数含碳元素的化合物。但 CO、CO₂、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物（如 NaCN）等少数含碳化合物，由于结构和性质与无机物相似，通常归为无机物。

💡 说明：有机物种类繁多（目前已知的有机物有上亿种），其原因是碳原子最外层有 4 个电子，可形成 4 个共价键，碳原子之间可以形成长链或环。

2. 甲烷（CH₄）——最简单的烃

（1）存在与物理性质

甲烷是天然气、沼气、油田气（石油气）和煤矿坑道气（瓦斯）的主要成分。

（2）甲烷的分子结构

甲烷分子中，碳原子与 4 个氢原子形成 4 个 C—H 共价键，呈正四面体结构，键角为 109°28′。

（3）甲烷的化学性质

通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱或强氧化剂（如酸性 KMnO₄ 溶液）反应。

① 氧化反应（燃烧）：

（甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，放出大量热，是清洁能源）

⚠️ 注意：点燃甲烷前必须验纯，防止爆炸。

② 取代反应：

甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应（逐步取代）：

💡 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。

③ 受热分解：

（在隔绝空气条件下高温分解，用于制炭黑）

3. 烷烃

（1）烷烃的定义与通式

烷烃：碳原子之间以碳碳单键（C—C）结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的烃，叫做饱和链烃，简称烷烃。

通式：C_nH_2n+2（n ≥ 1）

（2）烷烃的命名

💡 说明：碳原子数超过 10 时，用中文数字表示，如十一烷（C₁₁H₂₄）、二十烷（C₂₀H₄₂）。

（3）烷烃的性质

• 物理性质：随着碳原子数增加，熔沸点升高，密度增大。碳原子数 ≤ 4 的烷烃常温下为气体
• 化学性质：与甲烷类似，常温下稳定，不与强酸、强碱、酸性 KMnO₄ 反应；在光照下可与卤素单质发生取代反应；可燃

4. 同系物

同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH₂ 原子团的物质互称为同系物。

如：甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）、丙烷（C₃H₈）、丁烷（C₄H₁₀）互为同系物。

⚠️ 注意：同系物必须是同一类物质（结构相似），如 CH₃OH 和 C₂H₅OH 互为同系物，但 CH₃OH 和 CH₃OCH₃（甲醚）分子式相同而结构不同，不是同系物（是同分异构体）。

5. 同分异构体

（1）定义

同分异构体：分子式相同，但结构不同的化合物互称为同分异构体。

（2）烷烃的同分异构

以丁烷 C₄H₁₀ 为例，有两种同分异构体：

• 正丁烷：CH₃CH₂CH₂CH₃（直链）
• 异丁烷：CH₃CH(CH₃)CH₃（带支链）

以戊烷 C₅H₁₂ 为例，有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。

（3）同分异构体的书写方法（烷烃）

1. 先写最长的碳链（直链）
2. 再逐一缩短碳链（减少主链碳原子数），将减少的碳原子作为支链
3. 支链从中心向两端移动，注意避免重复

⚠️ 注意：同分异构体之间物理性质不同（如沸点不同），化学性质可能相似也可能不同。

知识点二 乙烯与有机高分子材料

1. 乙烯（C₂H₄）

（1）乙烯的来源与用途

乙烯是石油化工最重要的基础原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。

乙烯是植物生长的调节剂（植物激素），可用于催熟水果。

（2）乙烯的分子结构

💡 说明：乙烯属于烯烃（含有碳碳双键的链烃），通式为 C_nH_2n（n ≥ 2）。

（3）乙烯的化学性质

由于含有碳碳双键，乙烯的化学性质比烷烃活泼。

① 氧化反应：

（乙烯燃烧火焰明亮，伴有黑烟——因为含碳量高，不完全燃烧）

乙烯能使酸性 KMnO₄ 溶液褪色（被氧化为 CO₂），利用此反应可鉴别甲烷和乙烯。

② 加成反应：

乙烯与溴的四氯化碳溶液（或溴水）反应：

（溴水褪色，生成 1,2-二溴乙烷。此反应可用于鉴别烯烃）

乙烯与 H₂ 加成：

乙烯与 HCl 加成：

乙烯与水加成：

（工业制乙醇的方法）

③ 加聚反应：

（生成聚乙烯，是一种重要的塑料）

2. 有机高分子材料

有机高分子材料分为天然高分子材料（如棉花、羊毛、天然橡胶）和合成高分子材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）。

（1）塑料

热塑性塑料可反复加热软化（如聚乙烯、聚氯乙烯），热固性塑料成型后不能再次加热软化（如酚醛塑料）。

（2）合成纤维

• 涤纶（的确良）：聚对苯二甲酸乙二酯
• 锦纶（尼龙）：聚酰胺
• 腈纶（人造羊毛）：聚丙烯腈

（3）合成橡胶

• 丁苯橡胶：丁二烯与苯乙烯的共聚物
• 顺丁橡胶：聚丁二烯

知识点三 烃的衍生物

1. 乙醇（C₂H₅OH）

（1）物理性质

💡 说明：医用酒精为体积分数 75% 的乙醇水溶液；工业酒精约含乙醇 96%（含少量甲醇，有毒！）；无水乙醇含乙醇 99.5% 以上。

（2）分子结构

（3）化学性质

① 与钠反应：

（乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基中的 H 不如水中的 H 活泼）

② 氧化反应：

燃烧：

（乙醇燃烧发出淡蓝色火焰，是清洁燃料——乙醇汽油）

催化氧化：

（乙醇在铜或银催化下被氧化为乙醛）

③ 酯化反应（见乙酸部分）

2. 乙酸（CH₃COOH）

（1）物理性质

（2）分子结构

（3）化学性质

① 酸性（弱酸）：

乙酸在水中部分电离，是弱酸：

具有酸的通性：能使指示剂变色、与活泼金属反应、与碱反应、与碳酸盐反应等。

（此反应证明乙酸的酸性强于碳酸）

💡 酸性比较：HCl > CH₃COOH > H₂CO₃

② 酯化反应：

（乙酸和乙醇在浓硫酸催化、加热条件下反应，生成乙酸乙酯和水）

💡 酯化反应：酸和醇反应生成酯和水的反应，属于取代反应。

酯化反应的规律：酸脱羟基（—OH），醇脱氢（—H），即"酸脱羟基醇脱氢"。

3. 酯

（1）定义

酯是酸（羧酸或无机含氧酸）与醇发生酯化反应生成的产物。

通式：RCOOR'

官能团：酯基（—COO—）

（2）物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中（如乙酸乙酯有果香味）。酯的密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。

（3）化学性质——水解反应

酯在酸性或碱性条件下发生水解反应：

酸性水解（可逆）：

碱性水解（趋于完全，因为生成的酸被碱中和）：

💡 皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，用于制肥皂。

知识点四 基本营养物质

1. 糖类

糖类是由 C、H、O 三种元素组成的有机化合物，大多数糖类可用通式 C_m(H₂O)_n 表示，故曾称为"碳水化合物"。

（1）葡萄糖（C₆H₁₂O₆）

（葡萄糖在人体内缓慢氧化，释放能量）

（2）蔗糖（C₁₂H₂₂O₁₁）

二糖，水解产物为葡萄糖和果糖：

（3）淀粉（(C₆H₁₀O₅)_n）

多糖，是绿色植物光合作用的产物，主要存在于种子和块茎中。

（4）纤维素（(C₆H₁₀O₅)_n）

多糖，是植物细胞壁的主要成分。人体不能消化纤维素（缺少纤维素酶），但纤维素能促进肠道蠕动。

2. 油脂

油脂是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物。

油脂的化学性质

① 水解：

酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸；碱性条件下水解（皂化反应）生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂的主要成分）。

② 氢化（加成）：

液态油中含有碳碳双键，可与 H₂ 发生加成反应变为固态脂肪（油脂的硬化，制人造脂肪/人造奶油）。

3. 蛋白质

蛋白质是生命的基础，由氨基酸缩合而成。

（1）蛋白质的组成

蛋白质含有 C、H、O、N 等元素，有些还含有 S、P 等。蛋白质是天然高分子化合物。

（2）蛋白质的性质

💡 应用：利用盐析可以分离提纯蛋白质；利用变性可以杀菌消毒（如酒精消毒、高温消毒）。

重点例题

例题1 甲烷的取代反应

题目：将 1mol CH₄ 与 Cl₂ 在光照条件下反应，完全反应后测得四种取代产物物质的量相等，则消耗 Cl₂ 的物质的量为（ ）

A. 0.5 mol
B. 2.5 mol
C. 4 mol
D. 1 mol

解析： 四种取代产物 CH₃Cl、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄ 物质的量相等，即各 1 × 1/4 = 0.25 mol。

每个 CH₃Cl 分子消耗 1 个 Cl₂，每个 CH₂Cl₂ 消耗 2 个 Cl₂，每个 CHCl₃ 消耗 3 个 Cl₂，每个 CCl₄ 消耗 4 个 Cl₂。

n(Cl₂) = 0.25 × (1 + 2 + 3 + 4) = 0.25 × 10 = 2.5 mol

答案：B

例题2 乙烯的性质

题目：下列物质中，不能使酸性 KMnO₄ 溶液褪色的是（ ）

A. 乙烯
B. 甲烷
C. 乙醇
D. SO₂

解析： - A：乙烯含 C＝C 双键，可使酸性 KMnO₄ 褪色 - B：甲烷是烷烃，化学性质稳定，不能使酸性 KMnO₄ 褪色 - C：乙醇可被酸性 KMnO₄ 氧化为乙酸，使 KMnO₄ 褪色 - D：SO₂ 具有还原性，可使酸性 KMnO₄ 褪色

答案：B

例题3 酯化反应

题目：下列关于酯化反应的说法正确的是（ ）

A. 酯化反应属于加成反应
B. 酯化反应中，酸脱去羟基，醇脱去氢原子
C. 酯化反应不需要催化剂
D. 酯化反应是不可逆的

解析： - A 错误：酯化反应是取代反应 - B 正确：酸脱羟基（—OH），醇脱氢（—H），即"酸脱羟基醇脱氢" - C 错误：酯化反应通常需要浓硫酸作催化剂和吸水剂 - D 错误：酯化反应是可逆反应（酯在酸性条件下也可水解）

答案：B

易错点提醒

• ⚠️ "有机物"的范围：有机物是含碳化合物，但 CO、CO₂、碳酸盐、碳酸氢盐等属于无机物
• ⚠️ 甲烷与氯气反应的条件：必须是光照（或加热），黑暗中不反应；反应类型是取代反应而非加成反应
• ⚠️ 乙烯使 KMnO₄ 褪色 vs 使溴水褪色：前者是氧化反应，后者是加成反应，原理不同
• ⚠️ 烷烃 vs 烯烃的鉴别：用酸性 KMnO₄ 溶液或溴水——烷烃不褪色，烯烃褪色
• ⚠️ 同系物 vs 同分异构体：同系物是结构相似、差 CH₂ 的一系列物质；同分异构体是分子式相同、结构不同的物质
• ⚠️ 乙醇与钠反应：不如水与钠反应剧烈，说明乙醇中羟基 H 不如水中的 H 活泼
• ⚠️ 盐析 vs 变性：盐析是可逆的物理变化（用于分离提纯），变性是不可逆的化学变化（用于杀菌消毒）
• ⚠️ 乙酸是弱酸：乙酸在水中部分电离，但酸性比碳酸强，能与 Na₂CO₃ 反应产生 CO₂

方法技巧

1. 烃类燃烧的规律

• 烷烃燃烧通式：C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O
• 烯烃燃烧通式：C_nH_2n + 3n/2 O₂ → nCO₂ + nH₂O

2. 有机物分子式的确定

1. 由燃烧产物 CO₂ 和 H₂O 的质量求 C、H 原子个数比
2. 结合相对分子质量确定分子式

3. 常见有机物的鉴别方法

本章知识框架

第7章（必修二第5章） 有机化合物
├── 认识有机化合物
│   ├── 有机物的定义与特点
│   ├── 甲烷（CH₄）
│   │   ├── 结构（正四面体，键角109°28′）
│   │   ├── 物理性质（无色无味，极难溶于水）
│   │   └── 化学性质（燃烧、取代反应、受热分解）
│   ├── 烷烃
│   │   ├── 通式：CₙH₂ₙ₊₂
│   │   └── 性质（稳定，光照下取代）
│   ├── 同系物（结构相似，差CH₂）
│   └── 同分异构体（分子式相同，结构不同）
├── 乙烯与有机高分子材料
│   ├── 乙烯（C₂H₄）
│   │   ├── 结构（C＝C，共平面）
│   │   └── 化学性质（氧化、加成、加聚）
│   └── 有机高分子材料
│       ├── 塑料（聚乙烯、聚氯乙烯等）
│       ├── 合成纤维（涤纶、锦纶等）
│       └── 合成橡胶
├── 烃的衍生物
│   ├── 乙醇（C₂H₅OH，官能团—OH）
│   │   ├── 与钠反应
│   │   ├── 氧化反应（燃烧、催化氧化→乙醛）
│   │   └── 酯化反应
│   ├── 乙酸（CH₃COOH，官能团—COOH）
│   │   ├── 酸性（弱酸，但比H₂CO₃强）
│   │   └── 酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）
│   └── 酯（官能团—COO—）
│       └── 水解反应（酸性/碱性）
└── 基本营养物质
    ├── 糖类
    │   ├── 葡萄糖（C₆H₁₂O₆，还原性糖）
    │   ├── 蔗糖（二糖，水解→葡萄糖+果糖）
    │   ├── 淀粉（遇碘变蓝，水解→葡萄糖）
    │   └── 纤维素（多糖，人体不能消化）
    ├── 油脂（高级脂肪酸甘油酯）
    │   ├── 油（液态，含不饱和键）
    │   ├── 脂肪（固态，饱和）
    │   ├── 水解/皂化反应
    │   └── 氢化（硬化）
    └── 蛋白质
        ├── 组成（氨基酸缩合，天然高分子）
        ├── 盐析（可逆，分离提纯）
        ├── 变性（不可逆，杀菌消毒）
        ├── 颜色反应（浓硝酸→黄色）
        └── 灼烧（烧焦羽毛味）

📌 笔记区

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